Дэн переехал в Америку. На время - он учится в университете в Чикаго. Семестр идёт своим чередом: 19-летний юноша выборочно ходит на занятия, заводит новых приятелей, неохотно и не сразу влюбляется. Здесь, вдали от родной Москвы, жизнь могла бы показаться ему серой, если бы не одно "но": в тумбочке лежит надёжно припрятанный чёрный свёрток. В нём - истинная цель поездки.

Новый роман-дневник Евгения Рудашевского описывает момент болезненного и неизбежного перехода из "тинейджерства" во взрослую жизнь. На пороге 20-летия главный герой впервые понимает, что отнюдь не всемогущ, и обнаруживает, что мир далёк от идеала. Дэну ещё не поздно взять всё в свои руки и изменить: избавиться от отцовского давления ("Ты будешь прекрасным юристом, место тебя уже ждёт!"), погрузиться в творчество, принять действительность со всеми изъянами. Или хотя бы пожить той жизнью, какая была у героев любимого Керуака: собрать друзей, прыгнуть в машину и умчаться куда глаза глядят.

Евгений Рудашевский - возможно, главный знаток подростковой психологии (по крайней мере мужской) среди современных авторов. Он словно и не становился взрослым: так точно воссозданы мысли и чувства его героев от 14 до 20 лет. Роман "Бессонница", с одной стороны, отличается от ставших популярными повестей "Здравствуй, брат мой Бзоу!", "Куда уходит кумуткан" и "Ворон", а с другой - схож с ними по настроению. Но если в тех повестях, как и в книге "Солонго. Тайна пропавшей экспедиции", герои противостояли природе, то здесь главный вызов Дэн бросает своей семье и самому себе. Нужно ли оправдывать чьи-либо ожидания? Есть ли где-то твоя персональная дорога, и если да - как на неё выйти?